A festőművészként és tanárként ismertté vált, Hollósy Simeon Josephus 1857. február elsején ikertestvérével, Anna Máriával egy időben látta meg a napvilágot Máramarosszigeten.
A Szamosújvárról áttelepült örmény, kereskedő szülők magyar szellemben nevelték gyermekeiket. A festő egyik felmenője, Korbuly Bogdán az I. Ferenc király által 1832-ben kibocsátott adománylevéllel, a gertenyesi uradalom megvásárlása alkalmából Hollósyra magyarosította a nevét, és a gertenyesi előnév használatához az uralkodó engedélyét is megkapta.A festő édesapja, Korbuly (Hollósy) Simon 1848-ban magyarosította a családnevét. Az édesanya, Mály Anna, gyermekágyi lázban hunyt el 1861. november 11-én, 34 éves korában. Ezt követően az özvegy Hollósy Simon egyedül nevelte négy gyermekét, amíg 1879. október 25-én 70 éves korában váratlanul, szívszélütésben el nem hunyt.A művész nem egyedül örökítette meg édesapja halálát, hanem a festészetben szintén tehetséges öccsével, Józseffel együtt alkották meg a Magyar Nemzeti Galériában őrzött festményt.
A haza- és természetszerető ifjú Simon erdésznek készült, ám apja 1873-ban Pestre küldte kereskedelmi iskolába. Dúshegyi Márton nevelőintézetében ismerkedett meg Klimkovics Ferenc népszerű festővel, akinek rajzórái valóságos mágnesként vonzották.
Hatására vendéghallgatóként beiratkozott a Mintarajztanodába, és ekkor már biztos volt benne, hogy festőnek született. Apja beleegyezésével Münchenbe utazott, ahol 1878. november 30-án beiratkozott a Királyi Képzőművészeti Akadémiára, és öt félévet végzett el.
Hollósy hamar elfordult az ottani merev, akadémikus stílustól. 1886-ban saját magániskolát alapított, amely hamar népszerű lett a fiatal, megújulásra vágyó magyar művészek körében.
Hollósy nevéhez fűződik a Nagybányai Művésztelep megalapítása is 1896-ban, többek között Thorma Jánossal, Réti Istvánnal, Grünwald Bélával, Ferenczy Károllyal együtt. A festőtelep a plein air (szabadban festés) stílus hazai meghonosításának legfőbb központja lett, és évtizedekre meghatározta a magyar festészet fejlődését.
Hollósy korai képein a francia finom naturalizmus és a realizmus jegyei fedezhetők fel, mint például a híres Tengerihántás (1885) című alkotásán. Később, a nagybányai és técsői időszakában egyre inkább a szabadban festés felé fordult, de sosem szakított teljesen a hagyományos mesterei által tanított stílussal. A nagyszabású Rákóczi-induló című képét soha nem fejezte be, de számtalan vázlata és változata maradt fenn.
Hollósy Simon nemcsak a saját művei miatt fontos, hanem azért is, mert Festőkapitányként több ezer tanítványt oktatott, és velük együtt indította el a magyar festészetet egy új, modernebb úton.
Tanárként úgy vélte, egy kezdő festőnél elsősorban nem a hasonlóság a lényeges, az majd idővel jön magától. Eleinte nem is festményt készítettek, hanem tanulmányt. A legfontosabb az volt, hogy elérjék a kész stúdiumot, azaz a festészet legfelsőbb szintjét.
Hollósy elmélete szerint a művész a stúdiumok készítése közben érezheti meg a belülről felszabaduló alkotóerőt, az ihletet. Ha ezt sikerült felszínre hoznia, a végső műalkotás már könnyedén megszületik.
